电影监狱疯云剧情讲述了入狱途中，九省通缉的大盗李四向江湖混混张三炫耀自己入狱后即将开始美好生活，没想到甫一入狱，牢头便因为死囚被放走无人可斩而选中第一个进门的李四李代桃僵。
领路人的暴毙让张三一头雾水不知在狱中该如何生存，而狱卒让张三替李四服役之举似乎给他指出了一条明路。
电影监狱疯云剧照
为了狱中各项福利而化身李四的张三也因此阴错阳差的卷入打开密室劫狱的计划，终日周旋于狱中三巨头太监李总管、黑道老大刘二爷和老鸨阿金之间，用他的油嘴滑舌和随机应变各方换取好处。
然而，狱中一系列的变故让张三等人不得不面对新的困局，而牢头痛下杀手也让他们只有想法设法逃出监狱，迫不得以之下，一直不和的三巨头选择了合作盗取牢头手中的密室钥匙，劫出死囚拿到悬红。
并不牢固的联盟同时面临着牢头的赶尽杀绝，众人功亏一篑之际，所幸张三找出一线生机。四人在牢头遇杀人灭口之际躲入密室，可惜俨然瓮中之鳖，生死不过早晚。此时，自以为胜券在握带着死囚来到交易地点准备换取悬红的牢头却遭逢意外变故，而密室中的四人则听到了一阵凌乱的脚步，不知来者何人……
